LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

En los comienzos de la química, se pensaba que ciertas sustancias, como por ejemplo, los azúcares, las grasas o las proteínas no podían fabricarse en el laboratorio, sino que sólo se podían sintetizar en el organismo, por lo que se las llamó ORGÁNICAS.

En 1828 el químico FRIEDRICH WÖNLER logró sintetizar el primer compuesto orgánico: la UREA y probó que era posible fabricar sustancias orgánicas en el laboratorio. Más tarde, en 1845 el químico alemán ADOLF KOLBE sintetizó ácido acético, llamado comúnmente VINAGRE.

El avance de la química orgánica fue vertiginoso tanto que hoy se conocen millones de compuestos orgánicos, entre ellos, los medicamentos, los plásticos, etc.

CARACTERÍSTICAS DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS

Las sustancias orgánicas, en especial aquellas que sólo contienen carbono e hidrógeno, presentan las siguientes propiedades:

• No son buenos conductores del calor y la electricidad.

• No son solubles en agua, pero sí lo son en solventes orgánicos.

• Tienen bajos puntos de fusión y ebullición.

EL CARBONO

El carbono es un elemento estrictamente relacionado con la vida. La mayoría de las estructuras de los seres vivos están formadas por átomos de carbono. Casi el 18% de la materia viva está formada por carbono. Este porcentaje es muy alto teniendo en cuenta que el resto es fundamentalmente agua.

La particularidad del carbono reside en que sus átomos pueden unirse entre sí mediante enlaces covalentes formando cadenas carbonatadas de un número variable de átomos que pueden ser abiertas o cerradas, lineales o ramificadas.

De esta manera puede presentarse en diferentes variedades alotrópicas como el carbono grafito y el carbono diamante.

Para formar enlaces, el carbono tiene disponibles cuatro electrones en su último nivel energético. En realidad, dos de estos electrones están apareados y dos desapareados, pero, como el átomo de carbono HIBRIDIZA (mezcla sus orbitales) presenta cuatro electrones desapareados y disponibles para formar enlaces:

Los nuevos orbitales resultantes de la hibridación se disponen en el espacio orientados hacia los vértices de un tetraedro regular:

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, están formados sólo por carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que derivan los demás compuestos orgánicos.

“C”

CADA CARBONO SIEMPRE DEBE TENER

COMO MÁXIMO 4 LI GADURAS.

Los hidrocarburos se clasifican en SATURADOS e INSATURADOS según si poseen simples, dobles o triples ligaduras:

ALCANOS

Son hidrocarburos saturados que poseen simple ligadura entre sus átomos de carbono. El término más sencillo de la serie es el METANO.

HIDROCARBUROS SATURADOS: Poseen el número máximo de hidrógenos posibles.

INSATURADOS: No poseen el número máximo de hidrógenos posibles .

ALCANOS: Poseen simple ligadura entre carbono y carbono.

ALQUENOS: Poseen doble ligadura entre carbono y carbono.

ALQUINOS: Poseen triple ligadura entre carbono y carbono.

ALCANOS

El metano presenta una estructura tetraédrica en la que el átomo de   carbono ocupa la posición central y los hidrógenos se ubican en los vértices de  un tetraedro regular. Es también llamado “GAS de los pantanos” y se libera de las sustancias orgánicas cuando éstas se degradan o descomponen por acción de las bacterias.

Los cuatro primeros términos de la serie de los alcanos son:

En el siguiente gráfico se presentan las estructuras tridimensionales de las moléculas de METANO, ETANO, PROPANO Y BUTANO respectivamente:

Si observamos los cuatro primeros términos de la serie de los alcanos, veremos que hay una relación entre los átomos de carbono e hidrógeno que se sintetiza en su FÓRMULA MOLECULAR:

Por ejemplo si un alcano tiene 8 átomos de carbono para calcular los átomos de hidrógeno utilizamos la fórmula anterior:

Metano

Etano

Propano

Butano

FORMULA GENERAL DE LOS ALCANOS

CnH2n+2

Esto quiere decir que por cada átomo de carbono que haya en la molécula de un alcano debe haber el doble de átomos de hidrógeno más 2.

Calcule la fórmula molecular para un alcano de 18 átomos de carbono.

¿Cómo se nombran los alcanos de cadena lineal?

1. Los cuatro primeros términos de la serie tienen nombres particulares:

Metano, Etano, Propano y Butano.

2. Todos tienen terminación “ano”

3. A partir del alcano de 5 átomos de carbono se utilizan distintos

Prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono como indica la siguiente tabla:

Por ejemplo:

LOS ALCANOS PUEDEN SER DE CADENA LINEAL, COMO LOS QUE HEMOS VISTO, O DE CADENA RAMIFICADA.

Los alcanos de cadena ramificada son compuestos que tienen cadenas cortas

(Sustituyentes) unidas a la cadena principal (cadena más larga).

¿Cómo se nombran los alcanos de cadena ramificada?

1. Se busca la cadena carbonatada más larga.

2. Se identifica la cadena principal y las ramificaciones.

3. Se enumera la cadena principal de forma tal que él o los Sustituyentes tengan el menor número.

Debo numerar la cadena de arriba hacia abajo ya que de esta manera el sustituyente queda con el menor número.

4. Finalmente se nombran los sustituyentes y la cadena principal.

2 METIL PENTANO

5. Cuando un sustituyente se repite en la molécula se utilizan los prefijos

di, tri, tetra, etc. para indicar la cantidad total de sustituyentes.

Actividad 7

1) Escriba la fórmula semidesarrollada y molecular de los siguientes

Compuestos:

a) 2 metil propano

b) 2-3 dimetil heptano

c) 2-2 dimetil nonano

d) 2-3-4 trimetil hexano